Sodyum fenolatı: hazırlıq, kimyəvi xassələr

Fenoller benzol nüvəsinin karbon atomlarına bağlı bir və ya daha çox hidroksil qrupuna malik aromatik birləşmələrdir. OH qruplarının sayına görə bir, iki və üç atom fenol fərqlənir.

Monohidrik fenollar benzol törəmələri və onun homologları olan bir hidrogen atomunun bir hidroksil qrupu ilə dəyişdirildiyi nüvədədir.

İsomerizm və nomenklatura. Fenolların ən sadə nümayəndəsi - karbolik turşusu (fenol) isomer deyildir, homologlarında isə benzon nüvəsində (orto-, meta-, parapoziya) hidroksil mövqeyinin izomerizmi var.

Fenollar adını vermək üçün üç nomenklaturdan istifadə edin - tarixi, rasional və IUPAC. Tarixi nomenklatura əsasən, fenollar "xırda" - karbolik turşusu (karbolik turşusu), kresollar və s.

Bu maddələrin alınması üçün təbii qaynaq kömür tar, daş yağı, fıstıq tar, və s. Kömür quru kömürün quru distillə əsnasında meydana gəlir. Fenolların hazırlanması üçün mənbələr orta (170-230 ° C-də qaynar) və ağır (230-270 ° C-də qaynar) yağlardır. Onlar sodyum hidroksid ilə müalicə olunduqda , natrium fenolatı əldə edilir. Bu maddənin formulası fenol və sodyumdan ibarətdir.

Laboratoriya şəraitində fenolların hazırlanmasında ən çox aromatik sulfosalts (sulfon turşularının sodyum və potasyum duzları) istifadə olunur. Kimyəvi reaksiyalar prosesində fenolik sodyum və ya kalium yaranır. Bundan sonra bu birləşmələr mineral turşuları ilə müalicə olunur, bu da pulsuz fenollara səbəb olur.

Fenolun kimyəvi xassələri benzen nüvəsindəki bir OH qrupunun iştirakı ilə bağlıdır. Bu maddələr spirtlərin (esterlərin, fenolların, halogen törəmələrinin formalaşması) və arenlərin xarakterik reaksiyalarına daxil ola bilər (halogenlər, nitro qrupu, sulfo qrupu ilə benzolun içərisində hidrogen atomlarının dəyişdirilməsi). Buna görə bu maddələr asanlıqla metallarla qarşılıqlı əlaqədə olur, natrium fenolatı təşkil edir. Belə şəraitdə spirtlərin və fenol molekullarının elektron strukturunun xüsusiyyətləri öz əksini tapır.

Fenolat sodyum (və ya fenoksid) alkalinin fenollarla qarşılıqlı təsirindən yaranır. Fenolların asidik xüsusiyyətləri nisbətən azdır. Bu maddələr litmus kağızını ləkə vermir . Sodyum fenolat, alkoqollardan fərqli olaraq, alkalilərin sulu həll yollarında mövcud ola bilər, lakin parçalanmır. Fenolatlar asanlıqla asidlərlə (hətta ən zəif, məsələn, kömür) qarşılıqlı təsirlərdən ayrışırlar.

Halbuki fenolların turşu xüsusiyyətləri alifatik spirtlərə nisbətən daha dəqiqdir. Elektrondan çıxan substituentlərin (nitro qrupu, halojenlər, sulfo qrupu, aldehid qrupu və s.) Fenol molekuluna daxil edilməsi hidrokso qrupunun hidrogen hərəkətini artırır, belə ki, turşu xüsusiyyətləri artır.

Fenollarda pozitiv mezomerik effektin olması spirtlərlə müqayisədə daha az ifadə edilən nükleofilik xüsusiyyətlərini müəyyən edir. Bu əmlak esterlər istehsal etmək üçün istifadə olunur, lakin fenollar və fenollar və halogenləşmiş karbohidrogenlər reaksiyalara özlərini qatmırlar.

Esterlərin formalaşdırılması fenolların kislota xloridləri və ya karboksilik turşuların anhidridi ilə reaksiya verdiyi zaman baş verir. Esterlərin formalaşmasında olduğu kimi reaksiyalar potasyum və ya natriumun fenolları ilə daha asan keçirilir.

Halojenlər fenollar üzərində reaksiya verdikdə, onların halogen türevləri formalaşır. Farmakoloji analizində fenolların brominasiyası istifadə olunur: 2,46-tribromofenol suda və həllində fenolların müəyyən edilməsi üçün bu reaksiya istifadə etməyə imkan verən çöküntülərdə zəifdir.

Fenolun nitratlanması. 20% azot turşusu fenol təsir edərkən, o-və p-nitrofenollərin bir qarışığı meydana gəlir, buxar distillə ilə ayrılır (o-nitrofenol damılaşıb və p-nitrofenol həlldə qalır).