Üzvi Kimya elektrofil

iki və ya daha başlanğıc materiallardan kimyəvi birləşmələrin formalaşması ilə xarakterizə reaksiyalarının üçün. bir cüt istiqrazın ilə doymamış acyclic karbohidrogenlərin - Alkenlər rahat nümunə elektrofil əlavə mexanizmi düşünün. Onlara əlavə, belə dəyişikliklər tsiklik daxil olmaqla bir çox istiqrazlar olan digər karbohidrogen almaq.

başlayaraq molekulları reaksiya mərhələləri

Elektrofil bir neçə mərhələdə baş verir. bir elektron donor kimi - Electrophile elektron akseptor kimi müsbət pulsuz aktları və alken molekulunun ikiqat bond olan. iki birləşmələri ilk p-uçucu kompleks təşkil edir. Sonra ϭ-kompleksi π-kompleksinin transformasiya başlayır. Karbokation bu mərhələdə formalaşması və onun sabitlik ümumiyyətlə qarşılıqlı dərəcəsi müəyyən. Bundan sonra karbokation qismən mənfi ittiham nucleophile və formalaşmış son dönüşüm məhsul ilə sürətlə verir.

reaksiya dərəcəsi əvəzləyicilər təsiri

Bu ilkin molekulyar quruluşu asılıdır karbokation da delocalization (ϭ +) doldurun. , Alkil qrupu büruzə Müsbət induktiv təsiri pulsuz bitişik karbon atomunun azalmasına gətirib çıxarır. elektron iqaməsi Bağış ilə molekul kation π-elektron sıxlığı nisbi sabitliyi artırır nəticəsində səbəbiylə və bütövlükdə molekul reaksiya deyil. elektron acceptors reaksiyaya təsir qarşı olacaq.

halogens əlaqədar mexanizmi

daha ətraflı qarşılıqlı və halogen bir nümunə Alken elektrofil əlavə mexanizmi nəzərdən keçirək.

1. Halogen molekul karbon atomları və polarized arasında ikiqat bond yaxınlaşır. Due molekul halogen biri sonunda qismən müsbət ittiham elektron π-bond çıxarmaz. qeyri-sabit π-kompleksinin formalaşması var-ci ildən.
2. Növbəti addım elektrofil hissəcik bir üzük formalaşdırılması, iki karbon atomu bağlı. bir tsiklik "onium" ion var.
3. qalan ittiham hissəcik halogen (müsbət ittiham nucleophile) onium ion ilə reaksiya və əvvəlki hissəciklər halogen qarşı tərəfində qoşulur olunur. trans-1,2-digalogenalkan - son məhsulun görünür. Eynilə, əlavə halogen cycloalkenyl ilə baş verir.

mexanizm əlavə hydrohalic turşuları

hidrogen halojenürleri və kükürd turşusu elektrofil başqa baş verir. Bir acidic mühitdə bir kation və reagent anion daxil parçalanmaya uğramayan edir. Müsbət yüklü ion (electrophile) karbon atomları bir coupled π-bond hücum. qonşu karbon atom müsbət yüklü çıxdığı karbokation, formalaşır. Next karbokation reaksiya son məhsul yaratmaq üçün anion ilə verir.

reagentlər və adətən asimmetrik Markovnikovun arasında reaksiya istiqaməti

iki asimmetrik molekulları arasında elektrofil regioselectively baş verir. Bu iki mümkün izomerlərinin üstünlük yalnız bir formalaşır deməkdir. Regioselectivity təsvir , Markovnikovu hakimiyyəti olan hidrogen digər hidrogen atomları (daha hidrogenləşdirilmiş) çox sayda ilə bağlı karbon atom əlavə olunur görə.

Bu qayda anlamaq üçün, reaksiya dərəcəsi aralıq karbokation sabitlik asılıdır geri lazımdır. elektron donor və akseptor əvəzləyicilər təsiri yuxarıda qeyd. Belə ki, hidrobrom turşusu elektrofil 2 bromopropane formalaşmasında aparıcı propen üçün. mərkəzi karbon atomunun ifrat atom müsbət ittihamı ilə daha sabit karbokation müsbət ittihamı ilə aralıq kation. Nəticədə, bir brom atom ikinci karbon atomu ilə reaksiya olunur.

qarşılıqlı kursu üzrə elektron-geri əvəzləyicilər təsiri

orijinal molekul mənfi induktiv və / və ya mesomeric təsiri var elektron geri iqaməsi varsa, elektrofil yuxarıda qaydaları ziddir. Belə əvəzləyicilər Nümunələr: CF ₃ COOH, CN. Bu halda, əsas elektron geri qrupun müsbət məsul böyük məsafə daha sabit karbokation edir. Nəticədə, karbon atomu bağlı hidrogen az hidrogenləşdirilmiş.

qaydaları Universal versiyası, bu kimi görünür: bir asimmetrik Alken qarşılıqlı və ən sabit karbokation formalaşması yolu ilə bir asimmetrik reagent reaksiya gəlir.